Tương tự như những album trước của Jackson như Thriller và Bad, HIStory bao gồm nội dung lời bài hát đề cập đến việc đối phó với chứng hoang tưởng, trong đó đa số những bài hát mới được viết lời bởi Jackson. Một số bài hát trong album liên quan đến các cáo buộc lạm dụng tình dục trẻ em nhằm chống lại Jackson vào năm 1993[11] và sự ngược đãi nhận thức của giới truyền thông đối với ông, chủ yếu là các tờ báo lá cải.[12] Vì vậy, album đã được mô tả như là của album "cá nhân" nhất của Jackson.[13] Thể loại âm nhạc của album pha lẫn giữa R&B, pop, hard rock và ballad.[11][14] Lời bài hát liên quan đến sự cô lập, tham lam, mối quan tâm về môi trường, bất công. "Scream" là một bản song ca với em gái Janet Jackson, các nhà phê bình đương đại lưu ý rằng rất khó để phân biệt tiếng nói của họ. "Scream" lời bài hát là về sự bất công.[13]

Lời bài hát của bản R&B ballad "You Are Not Alone", viết bởi R. Kelly, liên quan đến sự cô lập.[13] Hai nhạc sĩ người Bỉ là anh em Eddy và Danny Van Passel đã tuyên bố rằng bài hát có nhiều nét tương đồng với những giai điệu mà họ viết năm 1993; Trong tháng 9 năm 2007, một thẩm phán Bỉ đã phán quyết bài hát đã ăn cắp ý tưởng từ anh em Van Passel, và sau đó nó đã bị cấm trên sóng phát thanh tại Bỉ.[15][16] "D.S." là một bản hard rock, mà lời bài hát đã được giải thích bởi các nhà phê bình âm nhạc như là một cuộc đả kích vào kẻ nhiệt tình đứng sau, tố cáo trong phiên tòa xét xử lạm dụng tình dục trẻ em của Jackson, Thomas Sneddon.[11][14] Nhiều nhà phê bình đánh giá bài hát lưu ý rằng "người đàn ông lạnh" trong lời bài hát là Sneddon; khi tên "Dom S. Sheldon" từ phần điệp khúc, nó nghe giống như "Thomas Sneddon".[17][18]

"Money" được hiểu là nhắm đến Evan Chandler, cha của cậu bé đã cáo buộc Jackson lạm dụng tình dục trẻ em.[11] Lời bài hát "Childhood" là những trải nghiệm về tuổi thơ của Jackson.[19] Tương tự như "Scream", nội dung của "They Don't Care About Us" liên quan đến sự bất công, cũng như phân biệt chủng tộc. Trong "This Time Around", Jackson khẳng định mình là người bị "vu cáo".[11] Bài hát có sự góp giọng của The Notorious B.I.G. (Biggie Smalls) hai năm trước khi ông qua đời vào năm 1997. Biggie sau đó còn xuất hiện trong một bài hát của Jackson, "Unbreakable" trích từ album phát hành năm 2001 của ông, Invincible; khiến anh trở thành rapper duy nhất xuất hiện trên nhiều album của Jackson.[20] "Earth Song" đã được mô tả như là một bản "blues-opera chậm",[13] và ca từ của nó liên quan đến vấn đề môi trường. Trong HIStory, Jackson đã hát lại hai nhạc phẩm "Smile" của Charlie Chaplin và "Come Together" của The Beatles.[13] "Stranger in Moscow" là một bản pop ballad được xen kẽ với những âm thanh của mưa.[11] Jackson đã mô tả lời bài hát như là "một mùa thu đi qua nhanh chóng và đột ngột".[13] "Tabloid Junkie" là một bài hát hard funk[21] với âm thanh của những lời trích từ các phương tiện truyền thông và báo lá cải.[13][14] Bài hát cùng tên với album, "HIStory" chứa nhiều đoạn âm, bao gồm cả bài phát biểu "Tôi có một giấc mơ" của Martin Luther King Jr.[22] "HIStory" đã không được phát hành như là một đĩa đơn từ HIStory, nhưng bản remix của nó được phát hành làm đĩa đơn trích từ Blood on the Dance Floor: HIStory in the Mix (1997).

Với lời giới thiệu trong "Little Susie", Jackson đã sử dụng những yếu tố của Kinh thánh. Những cảm hứng đằng sau bài hát nhiều khả năng đến từ một nghệ sĩ được gọi là Gottfried Helnwein. Ông ngưỡng mộ tài năng của nghệ sĩ và ông đã mua một số bức tranh của Helnwein. Một trong số đó, bức "Beautiful Victim", đã được làm cảm hứng cho bài hát. Helnwein được coi là khá khiêu khích khi anh vẽ về con người cũng như miêu tả trẻ em bị thương. Helnwein sau đó đã vẽ một bức chân dung của Jackson.[23] Có một sự tương đồng giữa bức tranh "Beautiful Victim" và các bức hình nghệ thuật miêu tả bài hát trong HIStory.[23]